Yo casi me quedaría en Jerez e iría a Cádiz de visita nada más.
La razón es que está mejor situado geográficamente para moverse por la provincia, Cádiz capital tiene problemas de acceso por estar en una especie de península y tiene por entrada o bien el puente pagando y esperando si hay barco o pasando por San Fernando. De hecho si no se hubiera hundido, te recomendaría dejar el coche en el Puerto de Santa María e ir en el Vaporcito.
¿A qué hoteles váis?
De Jerez visitaría las bodegas de Gonzalez Byass sin dudarlo, ya que es de las más completas:
http://www.bodegastiopepe.com/reservas.php?lang=ESLuego sin dudarlo ve a la Real Escuela Andaluza de Arte Ecuestre, pero reserva entrada, ya que desde la costa del sol llevan excursiones y corres el riesgo de encontrarte sin entrada. Y de verdad que merece la pena:
http://www.realescuela.org/home.htmLuego no dejes de visitar el Alcázar, la Catedral e iglesias de la Merced y San Miguel. La Cartuja que está en las afueras es uno de los monumentos más importantes de Andalucía, pero hay clausura y solo se abre parcialmente cuando hay exposiciones. Al menos así era antes
En cuan a sitios donde comer, viví allí cinco años, y ya hace mucho tiempo de eso pero te diré lo que recuerdo:
Por los alrededores de la iglesia San Miguel había muchos sitios de tapeo, era mítico el Bar Juanito y además estaban la Venencia, el Gallo Azul, la Cruz Blanca... Además había un sitio cerca de la Plaza de Toros cuyo nombre no recuerdo... en fin, allí se come bien y te recomiendo tapear mejor que comer, pero si comes ve a la Mesa Redonda.
Además de las especialidades de siempre tipo pescaito, rabo de toro, etc, te recomiendo que pruebes las ortiguillas, que son unas algas marinas rebozadas y el Ajo Caliente.
Para cenar si te vas al Bar El Rocío, además de unas buenas raciones de pescaíto a las 12 de la noche apagan las luces, iluminan una reproducción de la ermita y ponen la salve rociera coreada por el personal. Pone los pelos de punta.
Como te han dicho, si desayunas en la calle o bien te vas a la Plaza del Mercado a tomar churros o buscas un bar cerca del hotel y te tomas una buena tostada de manteca colorá (como vais a andar mucho, pues no importa las calorías

)
Otro día te hablo de qué ver en la provincia para no poner un tocho. Pero hazme caso, no duermas en Cádiz